Montepulciano
La splendida cittadina, che per le sue vestigia artistiche e architettoniche è stata chiamata la Perla del ‘500, conserva intatta la sua bellezza. Salendo i ripidi vicoli, il visitatore scoprirà bellissimi Palazzi e Chiese dove i massimi architetti del Rinascimento trasfusero la loro arte impareggiabile. Da vedere la splendida Piazza Grande, con il Duomo dalla facciata incompleta e il Palazzo Comunale; tutto intorno palazzi rinascimentali.
Nella valle sottostante il paese, in un panorama indimenticabile, risalta la mole elegante del Tempio di San Biagio.
Montepulciano è anche un centro dalla vivacissima attività culturale: tra le manifestazioni più note il Cantiere Internazionale d’Arte e la rappresentazione popolare del Bruscello. Durante l’estate poi si tiene una manifestazione dal carattere medioevale il Bravìo delle Botti. Durante questa particolare gara ogni contrada si sfida in una rocambolesca corsa verso il punto più alto del paese rotolando delle piccole botti. Montepulciano è inoltre nota come centro vinicolo. Tutt’intorno alla collina su cui si erge, infatti, si estendono antichi e floridi vigneti. All’interno del paese si possono ritrovare le enoteche dei più pregiati e famosi produttori, ma anche delle piccole e caratteristiche realtà.

Pienza
In origine Castello di Corsignano, Pienza prese il nome attuale in onore del Papa Pio II Piccolomini, che ne avviò, nella seconda metà del ‘400 la ristrutturazione con la quale si tendeva a concretizzare l’immagine utopica di città ideale.
Tutto il borgo è un piccolo gioiello da vedere, ma in particolare bisogna soffermarsi sul Duomo, che raccoglie opere di Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni del Vecchietta, di Sano di Pietro; vi è anche un altare marmoreo attribuito al Rossellino, l’architetto che ebbe da Papa Pio II l’incarico di ridisegnare la città.
Adiacente al Duomo è il Museo Diocesano, dov’è possibile ammirare opere della scuola del Sodoma e di Sano di Pietro, arazzi fiamminghi del ‘400 e ‘500. A pochi metri è invece il bellissimo Palazzo Piccolomini, edificato su disegno del Bronzino e del Beccafumi. A valle del paese si sviluppa il paesaggio incantevole del Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d’Orcia, con calanchi, campi ondulati e le famose balze cretacee.

Cortona
Le informazioni storiche su questa cittadina sono molteplici ma imprecise e talvolta contraddittorie. Sulla sua nascita comunque aleggiano suggestive leggende. Si narra che sia stato il figlio di Noè, Crano, a darle vita. Ciò spiegherebbe il nome degli abitanti della zona , chiamati al tempo Imbri o volgarmente Umbri, proprio perché discendenti di Noè che fu salvato dalle acque “ab imbribus”. Dalla discendenza di Crano nacque Dardano che, fuggito in Grecia, fondò Troia. Secondo Virgilio la sua stirpe di ritorno in Italia, sarebbe approdata nel Lazio e avrebbe fondato Roma.
Da Cortona quindi discenderebbero sia Troia che Roma. La storiografia moderna sembra comunque avallare l’ipotesi che Cortona sia stata una città in origine Umbra poi conquistata e portata allo splendore dagli Etruschi. La sua potenza è testimoniata dalla lunghezza del perimetro delle sue mura e dai reperti trovati nelle tombe dei suoi Principes i quali mostrano un’attività artistica fiorente e il fatto che Cortona battesse una propria moneta.
Visitare Cortona significa letteralmente fare un tuffo nel passato. Infatti sono presenti e in ottimo stato esempi della casa-torre del Medioevo o del 1300 (Via Ghibellina e Iannelli), numerosi conventi per lo più adiacenti alle Chiese e antichi Palazzi che dal XI secolo in poi divennero segno di potere per l’aristocrazia cittadina. E’ impossibile poi non parlare delle cosiddette case della comunità quali il Palazzo del Consiglio Comunale, del Capitano del Popolo e l’ottocentesco Teatro Signorelli che ornano la piazza principale. Infine vale la pena citare le più belle Chiese quella di S. Francesco, il Duomo, Santa Maria delle Grazie al Calcinaio (ai piedi della cittadina) e l’incantevole Santuario di S. Margherita, non molto lontano dalla quale si erge l’antica Fortezza del Girifalco.

Arezzo
Il ritrovamento del cranio dell’Olmo (teschio umano risalente a 50.000 anni fa) testimonia che il territorio aretino è stato abitato sin da tempi remoti. Arretium, il nome della città, di significato e origine incerta, è considerato di origine etrusca ed è più volte citato da autori latini e greci. Durante l’epoca etrusca la città era una delle 12 lucomonie confederate dell’Etruria e occupava un territorio oggi costituito dell’area geografica della provincia aretina. In questo periodo la città conosce un forte sviluppo che si arresta in epoca romana. La diffusione del Cristianesimo poi crea contrasti e porta il centro religioso fuori dalle mura (Pionta). Questa divisione tra città e polo religioso sarà appianata nell’epoca del Comune durante la quale essa vede un periodo di sviluppo economico, culturale e artistico acquistando una fisionomia che conserva ancora oggi. Vengono costituite case signorili, torri. Viene sistemata la platea communis l’odierna Piazza Grande e si edificano i più importanti edifici civili e religiosi: la Pieve di S. Maria, il Duomo, S.Domenico, S. Francesco, il Palazzo del Comune e dei Priori.
Oggi Arezzo è conosciuta anche come la città dell’oro grazie alla fiorente industria orafa esplosa accanto a quella tradizionale negli anni ’50 e ’60 .