L'obiettivo era quello di creare una mostra-mercato di alta qualità, che valorizzasse l'architettura della Piazza Pio II e del Palazzo papale, esaltando il carattere floreale classicheggiante già presente negli stilemi architettonici. Si scrisse allora che 'Pienza e i fiori' avrebbe dovuto essere la festa canonica di Primavera, una sorta di tripudio floreale che fosse un inno all'arrivo della bella stagione, dei nuovi frutti, un rito floreale propiziatiorio dell'anno agrario, che avrebbe trovato la sua corrispondenza successiva nella tradizionale festa cristiana del Corpus Domini, con la sua Processione della Fiorata. Così è stato per decenni. Oggi con rinnovata carica artistica e motivazione estetica, Pienza e i Fiori si è arricchita di nuovi episodi e di nuove iniziative che ne fanno una delle feste piùimportanti della cittadina. Il carattere della manifestazione è ormai regionale e molti vivaisti locali e delle province toscane accorrono a una festa divenuta famosa in Italia e all'estero. Alla organizzazione di questa festa partecipa da due anni anche il Centro Commerciale Naturale pientino, che ha contribuito a migliorala e a promuoverla.

Nelle prime manifestazioni si mirava a creare il movimento turistico che a Pienza non era ancora di massa come oggi. Si prese a giocare al Cacio al Fuso fra i quartieri pientini e anche con la 'Briscola Gigante' in piazza,con carte giganti, usanza poi passata di moda. Inizialmente si faceva sfilare anche un corteo di bambini e adolescenti variamente vestiti da topini cn forme di cartapesta sul tema della festa e anche carri veri e propri sfilavano in corteo. Allora i caseifici non erano molti e si produceva ancora in certi casi il pecorino nei poderi. Il 'Cacio di Pienza' è il 'caseolus' antico, cioè la forma piccola delle Crete, commercializzata a Pienza fin dall' antichità nelle Fiera di San Matteo. La Fiera del Cacio ha sviluppato in senso tematico un aspetto dell'antica Fiera, forse il più importante dopo il mercato del bestiame. Nei decenni questa festa ha conosciuto una evoluzione che l'ha arricchita di eventi ed è divenuta un appuntamento sia per i pientini e per i rioni che l'organizzano con la Pro Loco, sia per i turisti che per i visitatori. Nel territorio pientino vi sono oggi sei- sette caseifici che producono pecorino di alta qualità, celebre nel mondo. Del resto già nella fine dell'Ottocento il Cacio di Pienza arrivò all'expò di Parigi e in America. Ancora oggi è così.

Noto fin dal Medioevo in Italia e nelle città europee, era spesso usato come omaggio per gli ospiti celebri e offerto loro in dono. A Pienza si produceva in antico anche in casa, poi nelle pasticcerie artigiane. A partire dagli anni Novanta è nato un torneo pientino e valdorciano chiamato 'Gioco popolare del Panforte' organizzato da una Compagnia locale, che coinvolge la Pro Loco e associazioni pientine di varia natura. Primancora si giocava il panforte in casa e in tutti i caffè ed nelle osterie. Al Torneo partecipano lanciatori di tutta la Valdorcia e si protrae nelle giornate festive fra Natale e Capodanno, Per la Befana si gioca il Torneo dei Bambini e un quadrangolare a carattere toscano, Il Gioco del Panforte appassiona molto perchè riscopre in in ogni gruppo sociale la tradizione e l'identità locale, oltre a trasmettere entusiasmo, socialità e desiderio di riscoperta del suo valore ludico. Alla squadra vincitrice viene assegnato un trofeo fino ad oggi prodotto dal Ferrobattuto artistico Biagiotti di Pienza che illustra un tema caro alla Comunità. In Piazza per tutta la durata della festa la Pro Loco collabora con l'organizzazione di intrattenimenti  serali gastronomici e degustazioni varie.Grande è la partecipazione popolare.